退職前にやることチェックリスト（お金編）
｜退職月の選び方で手取りが変わる【2026年版】

公開日：2026年7月14日 ｜ 最終更新：2026年8月22日

退職は「決めてから考える」と損をすることが多いイベントです。同じ会社を同じ理由で辞めるのでも、準備の有無と退職月の選び方で、手元に残るお金が数十万円変わることがあります。この記事では、退職届を出す前に確認したいお金の項目を、当サイトのシミュレーターで実際に計算した金額つきで整理しました。「なんとなく損しそう」を「いくら損するか」に置き換えるのが目的です。

1. 退職後、毎月いくら請求が来るのか

退職後の資金計画がずれる最大の原因は、これまで給与から天引きされていた住民税・健康保険料・年金が、自分宛ての請求に変わることを金額で把握していないことです。「生活費×月数」だけで見積もると、実際より2〜3割楽観的な計算になります。

次の表は、当サイトのシミュレーターと同じ計算式で「退職後に毎月出ていく固定費」だけを抜き出して試算したものです（35歳・単身・扶養なし・国民年金は令和8年度の月額17,920円）。

当サイト試算。住民税・国保は全国的な平均料率による単身の概算で、実額は市区町村により異なります。「会社都合」列は非自発的失業者の軽減（前年給与所得を30%として国保を計算）を適用した場合。

読み取れることは2つあります。ひとつは、前年年収が高かった人ほど退職直後の固定費が重いこと。収入はゼロになっているのに、請求は前年の所得を基準に来るためです。もうひとつは、会社都合退職なら国保の軽減で固定費が月2〜3万円下がること。年収800万円のケースでは自己都合と会社都合で月約3.4万円、1年で約41万円の差になります。

なお、失業や所得減少を理由に住民税・国保・年金それぞれに減免・免除の制度があります。該当しそうな場合は退職後の住民税・国保・年金の手続きガイドで減免の申請先と要件を確認してください。

2. 離職票の「離職理由」欄で、受け取れる総額は2倍変わる

失業手当は、退職理由によって受け取れる条件が大きく変わります。

金額でいうと、月収30万円・雇用保険の加入10年という同じ条件でも、45〜59歳では自己都合120日＝約76万円に対して会社都合270日＝約170万円で、差は約95万円です（当サイト試算。トップページの「月収別の支給額データ」に年齢別の比較表を掲載しています）。上の表の国保軽減と合わせると、離職票の1文字で100万円以上動くことになります。

注意したいのは、形式上は自己都合でも「会社都合相当」と認定されるケースがあることです。退職前の残業が長時間に及んでいた、賃金の未払いがあった、ハラスメントを受けていた、退職を促された——こうした事情があれば、ハローワークで「特定受給資格者」として扱われる可能性があります。タイムカードや給与明細、やり取りの記録は、退職して会社のシステムにアクセスできなくなる前に手元に確保しておきましょう。

3. 退職月をずらすと、最終給与はいくら変わるのか

1〜4月退職は、住民税の残額が「強制的に」引かれる

住民税は前年の所得に対して、翌年6月から翌々年5月にかけて12回に分けて給与から天引きされる後払いの税金です。ここで効いてくるのが地方税法第321条の5第2項で、1月1日から4月30日までに退職した場合は、本人の申し出にかかわらず未徴収分を一括徴収すると定められています。6月1日から12月31日までの退職なら、一括徴収は本人が申し出た場合のみで、原則は納付書による普通徴収に切り替わります。

「数万円引かれる」と言われてもピンとこないので、金額で出しました。前年年収から住民税の年額を出し、月割額に未徴収の月数を掛けた概算です。

当サイト試算（単身・給与所得のみの概算）。カッコ内の月数は、12月分までが給与から徴収済みで退職月から5月分までが未徴収である場合の月数です。実際の月数は最終給与の支払月や徴収済みの回数によって1ヶ月前後ずれることがあります。5月中の退職なら残るのは5月分のみで、通常どおり最後の給与から徴収されます。

ちなみに住民税そのものは、退職して所得が下がると翌々年度から大きく下がります。単身なら合計所得45万円以下（給与収入110万円以下）で非課税になり、高額療養費や国保の軽減が受けられます。詳しくは住民税非課税世帯になる条件で解説しています。

ボーナスは「支給日在籍要件」を先に確認する

就業規則の賞与規定を確認しましょう。「支給日在籍要件」がある会社では、支給日の前日に退職するとボーナスは1円も出ません。支給日直後の退職に比べて、数十万円の差になります。円満退職の観点からも、退職の意思表示のタイミングは賞与支給後が無難です。

あなたはどのケース？——退職月の決め方

4. 有給は消化か買い取りか——どこまで交渉できるか

残った有給休暇は退職日までに消化するのが原則です。有給消化中も給与・社会保険は通常どおりなので、「最終出社日→有給消化→退職日」と組めば、実質的な無収入期間を短縮できます。残日数は給与明細や人事システムで確認し、退職交渉の際に消化スケジュールもセットで合意しておきましょう。

消化しきれない分について「買い取ってもらえるか」は、法律上の位置づけを知っておくと交渉しやすくなります。年次有給休暇の買い上げは、労働基準法第39条の趣旨から原則として認められません（買い上げを予約して請求できる日数を減らすことは同条違反。昭和30年11月30日基収第4718号）。ただし例外が2つあります。

• 退職によって権利を行使できなくなる未消化分を買い上げること——差し支えない（退職後は年休を取得できないため）
• 2年の時効（労働基準法第115条）で消滅した分を買い上げること——違法ではない

5. 任意継続と国保、あなたはどちらが安いのか

退職後の健康保険は主に2つの選択肢があります。

• 任意継続——在職中の健康保険を最長2年継続する。要件は「退職日までに被保険者期間が継続して2か月以上」かつ「退職日の翌日から20日以内に手続き」。保険料は会社負担分がなくなるため約2倍になるが、協会けんぽでは標準報酬月額に32万円の上限がある（令和8年度も据え置き）
• 国民健康保険——前年所得に基づいて市区町村が計算。会社都合など非自発的失業なら前年給与所得を30%として計算する軽減がある

この「上限32万円」があるため、退職時の月収が高かった人ほど任意継続が有利になります。協会けんぽ・東京都の令和8年度料率（健康保険9.85％＋子ども・子育て支援金0.23％、40〜64歳はさらに介護1.62％）で任意継続の保険料を出し、当サイトの国保モデルと並べたのが次の表です。

当サイト試算。任意継続は協会けんぽ・東京都の令和8年度料率と標準報酬月額の上限32万円で計算（月収は標準報酬月額の近似値として扱っています）。国保は全国的な平均料率による単身の概算で、実額は市区町村により大きく異なります。40〜64歳は介護分を含みます。

あなたはどれに当てはまる？——健康保険の選び方

6. 在職中でないと通らない審査がある

クレジットカードの新規作成、住宅ローンや自動車ローンの審査、賃貸物件の入居審査は、いずれも「安定収入」が前提です。退職後は審査に通りにくくなるため、予定があるなら在職中に済ませておきましょう。特に引っ越しを伴う転職・退職では、契約者の勤務先欄をどう書くかで詰まるケースが多発します。在職証明書や直近の源泉徴収票が必要になることもあるので、必要な書類は退職前に取り寄せておくと安全です。

7. 受け取る書類は5点。届かないときは会社ではなくハローワークへ

退職時・退職後に会社から受け取る書類はこの5点です。もらい忘れると各種手続きが止まります。

• 離職票（−1・−2）——失業手当の申請に必須。退職後10日〜2週間で郵送
• 雇用保険被保険者証——次の職場でも使用
• 源泉徴収票——確定申告・転職先の年末調整に必要。退職金がある場合は「退職所得の源泉徴収票」が別に交付される
• 健康保険資格喪失証明書——国保への切り替えに必要
• 年金手帳（基礎年金番号通知書）——会社預かりの場合は返却してもらう

手続きで最も詰まりやすいのが離職票です。会社は、被保険者資格を喪失した日の翌日から10日以内に離職証明書をハローワークへ提出する義務があります（雇用保険法施行規則第7条）。それでも届かないことはあります。

あわせて、受給手続きの時間感覚も押さえておきましょう。求職の申込み後、失業状態にある7日間は「待期」として基本手当が支給されません。その後は原則4週間に1度の失業認定を受け、認定日から通常5営業日で指定口座に振り込まれます。受給できる期間は離職日の翌日から原則1年間なので、離職票の遅れを放置すると受給期間そのものを食いつぶします。

8. よくある5つの誤解

参考・出典

• 大阪市「退職・転勤などがあった場合（給与所得者異動届出書の提出）」（1月1日〜4月30日の異動は納税義務者の申出にかかわらず未徴収税額を一括徴収／地方税法第321条の5第2項、6月1日〜12月31日の異動は申出により一括徴収、5月31日までに支払予定の給与および退職手当等の合計額を超える場合は普通徴収）
• 全国健康保険協会「1．任意継続被保険者となるための要件」（退職日までに被保険者期間が継続して2か月以上、退職日の翌日から20日以内に手続き・郵送は20日以内に必着、加入期間2年、保険料は退職時の標準報酬月額×都道府県別保険料率で標準報酬月額の上限32万円）
• 全国健康保険協会「令和8年度の協会けんぽの保険料率」（東京都の健康保険料率9.85％、介護保険料率1.62％、子ども・子育て支援金率0.23％）
• ハローワークインターネットサービス「雇用保険の具体的な手続き」（離職票が交付されない場合・事業主が行方不明の場合は住居地を管轄するハローワークへ、待期7日、原則4週間に1度の失業の認定、認定日から通常5営業日で振込）
• ハローワークインターネットサービス「基本手当について」（受給期間は原則として離職した日の翌日から1年間、延長は最長3年）
• 広島県「6-4 未消化の年休を買上げることは問題ないか」（買上げの予約により請求し得る日数を減じることは労働基準法第39条違反／昭和30年11月30日基収第4718号、退職時に未消化である年休の買上げは差し支えない、2年の時効で消滅した年休の買上げは違法ではない／労働基準法第115条）
• 国税庁「令和8年4月 源泉所得税の改正のあらまし」（PDF）（基礎控除・給与所得控除の改正。退職所得の計算方法は改正の対象外）